Beginnen wir im Zentrum mit der Kathedrale. Die Kathedrale hat eine gotische Struktur und reichverzierte Portale. Der Bau dauerte insgesamt zwei Jahrhunderte und wurde erst 1493 abgeschlossen. Die Kathedrale besteht aus fünf großen Schiffen und 15 Kapellen und birgt damit so viele Kunstschätze, dass ein geführter Rundgang empfohlen wird.

Gehen wir weiter zur Kirche Santo Tomé. In der Capilla de la Concepción hängt das berühmte Bild Das Begräbnis des Grafen von Orgaz von El Greco. Diese Gemälde gilt als das Meisterwerk des Malers.
Von der Kirche aus kommt man schnell zum Museum El Greco, dass gleichzeitig auch das Wohnhaus des Malers war. Hier gewinnt man einen Einblick in die toledanische Architektur jener Epoche, zusätzlich werden einige Werke des Künstlers gezeigt.

Weiter geht es zur Synagoge des Tránsito, ein Bauwerk im maurischen Stil. Die Entstehung geht auf die Mitte des 14. Jahrhunderts zurück. Im oberen Teil befinden sich mehr als 50 Bögen, die auf Zwillingssäulen platziert sind.

Ebenfalls sehenswert sind die Stadtmauern, -tore und -brücken. Das berühmteste Tor ist das Puerta Nueva de Bisagra aus dem 15. Jahrhundert, daneben steht das maurische Puerta del Sol. Dieses sollte vermutlich als Haupteingang zur Stadt dienen.

Toledo zeichnet sich größtenteils durch verwinkelte und sehr enge Straßen und Gassen aus, die teilweise mit Treppen verbunden sind. Allein schon deshalb ist es besser, Toledo zu Fuß zu erkunden. Man durchläuft hier praktisch die einzelnen geschichtlichen Jahrhunderte. Toledo hat sich im Laufe der Zeit kaum verändert. Alle Monumente, Kirchen und Stadthäuser wurden bewahrt.