Die Provinzhauptstadt Toledo ist eine der ältesten Städte Spaniens mit heute rund 55 000 Einwohnern. Toledo liegt inmitten der kastilischen Meseta, der Flusslauf des Rio Tajo umzingelt den auf einem Granitfels gelegen, historischen Teil.

Titus Livius, römischer Heerführer, nahm 192 vor Christus die Stadt ein und nannte sie Toletum. Um 418 eroberten die Westgoten die Stadt und ihr späterer König Leovigildus I. rief Toledo 579 zur Hauptstadt seines Reiches aus. Etwa zehn Jahre später fand das Konzil von Toledo statt, das Dritte in der Geschichte der Christenheit.

711 unterlagen die Westgoten dem arabischen Vorstoß unter Tarek. Obwohl Toledo nun nicht mehr Hauptstadt war, erlangte es seine Blütezeit.
1085 erfolgte die Rückeroberung Spaniens. König Alfonso VI. nahm die Stadt ein und machte sie zur Hauptstadt von Kastilien. Alfonso VIII. rief Toledo später sogar zur Kaiserstadt aus.

König Ferdinand III. legte mit Erzbischof Rodrigo Ximenez de Rada den Grundstein zur Kathedrale von Toledo.

Auf Grund der verschiedenen Herrscher im Laufe der Jahrhunderte wurde Toledo ein Ort des friedlichen Zusammenlebens von Christen, Moslems und Juden. Die Medizin, die Sprache, Literatur und Kunst waren wichtiger als die religiöse Herkunft der Menschen.

Der Niedergang dieser Zeit begann zwischen 1335 und 1391 mit der Intoleranz gegen die Juden. Einige Jahrzehnte später folgte die Inquisition und 1492 wurden die Juden ganz aus Spanien vertrieben. Felipe II. verlegte die Hauptstadt 1560 von Toledo nach Madrid.