Aus dem Mittelalter ist in Ciudad Real lediglich die im Mudéjarstil errichtete Puerta de Toledo erhalten. Dieses Stadttor aus dem 14. Jahrhundert ist heute ein Nationaldenkmal. Das Tor besitzt zwei Türme an beiden Seiten und sechs Torbögen, von denen die zwei Außenbögen Spitzbögen sind und die vier inneren hufeisenförmig. Auf den Mauern ist das Wappen von Kastilien dargestellt.
Die gotische Kathedrale Santa María del Prado stammt aus dem 16. Jahrhundert und ist eines der größten einschiffigen Kirchen im ganzen Land. Auch Virgen del Prado genannt, beherbergt dieses religiöse Monument ein Abbild der Heiligen Jungfrau, sowie ein Retablo von Giraldo de Merlo aus dem Jahre 1616. Das Westportal stammt aus dem 12. Jahrhundert. In der Sakristei kann man Die Enthauptung Johannes des Täufers besichtigen, die von Eugenio Caxès gemalt wurde. Der Kathedralenturm aus dem 17. Jahrhundert ist ebenfalls für Besucher zugänglich und bietet einen unbeschreiblichen Panoramablick über die Stadt.
Die romanische Iglesia de San Pedro ist das älteste Gotteshaus der Stadt. Sie wurde vom 14. bis 15. Jahrhundert in Gedenken an den Hl. Petrus errichtet. Die Portale weisen einen gotischen und mudéjaren Stil auf. Die Capilla de Sagrario im rechten Seitenschiff beherbergt das Grab der Familie Coca.
Das neogotische Rathausgebäude wurde im Jahre 1976 von dem madrilenischen Architekten Fernando Higueras erbaut.
Der Palacio de la Diputación Provincial (Sitz der Provinzverwaltung) ist charakteristisch für die Architektur des ausgehenden 19. Jahrhunderts. Erbaut wurde er von dem Architekten Santiago Rebollar, der den Bau 1892 vollendete. Beachtenswert sind die drei verschiedenen Fassaden in unterschiedlichen Stilen.

Ein Höhepunkt im Inneren ist die zweifach auslaufende Haupttreppe, die von dem Architekten Sebastián Rebollar Ende des 19. Jahrhunderts erbaut wurde. Ángel Andrade y Samuel Luna nahmen die Verzierungen und Dekorationen vor.
In den verschiedenen Galerien werden unter anderem Werke von Angel Andrade, sowie von anderen Bildhauern und Malern der Region ausgestellt.
Die dreischiffige Iglesia de Santiago wurde im 13. Jahrhundert begonnen und ist in zwei Teile unterteilt. Der Hauptteil besteht aus drei Apsen, die von drei gotischen Kreuzgewölben bedeckt sind. Hier liegt die Capilla Mayor, die dem Cristo de la Caridad und der Virgen de los Dolores gewidmet ist. Diese ist mit Wandmalerei dekoriert, die Wappen repräsentiert. Die Apsis zeigt darüber hinaus einen siebenköpfigen Drachen, der als Talisman gegen böse Geister genutzt wird.
Das Hospital de la Misericordia aus dem 18. Jahrhundert, dessen Konstruktion vom Cardenal Lorenzana ursprünglich als Krankenhaus angeordnet wurde, diente später als Zufluchtsort für verzweifelte und hilfesuchende Frauen. Heute befindet sich hier das Rektorat der Universität.
In Ciudad Real lassen sich viele verschiede wunderschöne Gärten und Plätze finden, wie die Jardines del Prado nahe der Catredral de Ntra. Sra. del Prado. Auch der Parque de Gasset mit Springbrünnen über den Platz verteilt bietet Entspannung nach einem anstrengenden Tag. Auf der Plaza Mayor befindet sich der berühmte Springbrunnen mit einer Skulptur von Alfons X., dem Begründer der Stadt, die im Jahre 1967 von García Donaire gefertigt wurde.

Das Museo Privincial der Stadt beherbergt eine weitreichende archäologische Ausstellung aus Fundorten der Region. Unter den Gemälden und Skulpturen befinden sich Werke des Malers López-Villaseñor und vielen weitere bekannten Künstlern der Provinz. Nicht entgehen lassen sollte man sich eine aus Elfenbein gefertigte Christusfigur.
Das Museo Diocesano (Diözesamnuseum) wurde durch den Bischof Rafael Torija de la Fuente im Jahre 1990 eingeweiht. In drei Sälen werden hier Bilder und Gemälde aus dem 13. bis 16. Jahrhundert, sowie barocke Werke aus dem 17. und 18. Jahrhundert ausgestellt.
Das Museo del Quijote präsentiert Werke rund um den spanischen Helden. Sehenswert ist vor allem eine cervantinische Bibliothek mit über 3.500 Werken über Don Quijote.
Das Museo Elisa Cendrero wurde von der gleichnamigen Familia gespendet und Anfang des 20. Jahrhundert in spätmodernistischem Stil erbaut. Hier befindet sich das städtische historische Archiv, sowie das Museo del Patrimonio del Ayuntamiento.

Nahe der Stadt liegt der Hügel von Alarcos mit einer mittelalterlichen Burg. Hier fand die Schlacht zwischen Kastiliern und Almoraviden (islamische Dynastie in Spanien).
Folgt man etwa 8 km der Straße von Piedrabuena gelangt man zum Parque Arqueológico und der Kirche Nuestra Señora de Alarcos.
Die gotische Wallfahrtskapelle von Alarcos ist ein dreischiffiges Konstrukt, das der Virgen de Alarcos gewidmet ist. Das gleichnamige Volksfest wird am Montag von Petencontés gefeiert.